Одновременно среди еврейской интеллигенции России и Западной Европы начала появляться тенденция к ассимиляции.
Жаботинский хорошо понимал, что Бунд и ассимиляторские настроения, угрожавшие завладеть умами еврейской молодежи, являются основными врагами сионизма и в своих статьях, выступлениях и полемике объявил им войну.
Особо резко и гневно Жаботинский выступал против поборников ассимиляции. Он был глубоко убежден, что попытка раствориться в чужой среде, чужой культуре обречена на провал.
В это время появляется его пьеса "Чужбина". Жаботинский клеймит позором бесплодные попытки еврейской молодежи найти на чужих нивах решение трагической проблемы их бездомного народа. В пьесе он пророчески предсказал, что услуги, оказываемые еврейской молодежью революции будут в конце концов отвергнуты -- пророчество, которое в наши дни стало трагической действительностью. У Жаботинского был один ответ на решения еврейского вопроса -- сионизм.
Жаботинский избирается делегатом Шестого сионистского конгресса в Базеле -- последний конгресс, в котором участвовал основоположник политического сионизма Теодор Герцль. Здесь в первый и последний раз Жаботинский слушал Герцля.
Следует отметить, что Жаботинский никогда не рассматривал сионистскую деятельность как инструмент для достижения своих личных интересов. Свой хлеб он зарабатывал журналистской и писательской работой, которые высоко ценились издателями.
Шаг за шагом Жаботинский становится ведущим публицистом и теоретиком русского сионизма. Поколения еврейской интеллигенции воспитались на его произведениях. Его публицистика того периода так глубока, так четко определяет различные направления в истории, что, несмотря на фундаментальные изменения в России после Октябрьской революции, она и по сей день служит идеологической основой для национально пробуждающейся еврейской русскоязычной молодежи в Советском Союзе и за его пределами.
В 1903 году Жаботинский переезжает из Одессы в Петербург, где становится членом редколлегии ежемесячного журнала "Еврейская жизнь", а позднее -- еженедельника "Рассвет".
Годы 1905-- 1908 считаются эпохой подлинного национального возрождения русского еврейства. Российские сионисты не только широко пропагандируют учение Герцля, но также основывают школы, семинары, распространяют знания и, проникая в еврейские общины, борются с ассимиляторскими тенденциями, как справа, так и слева. И в первых рядах борцов -- Владимир Жаботинский.
В 1906 году Жаботинского причисляли к числу авторов "Гельсингфорской программы", которая требовала предоставления евреям равноправия и культурной автономии в рамках демократических государств.
Переворот младотурок в Оттоманской империи в 1908 году открыл перед Жаботинский новое поле деятельности. В то время он был в Вене. Центральный комитет Сионистской организации в России предпринял шаги с целью создания в Турции сети сионистской печати. Жаботинский откликнулся на события в Турции серией статей: "Новая Турция", "Возможности" и другие. По просьбе президента Сионистской организации он едет в Стамбул и организует там выпуск газет и журналов на французском, ладино, иврите, что неожиданно заставляет задуматься турецкое еврейство над сутью и смыслом сионизма. Жаботинский не ограничивается журналистикой. Его встречи с министрами турецкого правительства, членами парламента, верхушкой революционного движения младотурок принесли неоценимую пользу сионистскому делу.
Много внимания Жаботинский придавал еврейскому воспитанию молодежи и считал, что одним из важнейших аспектов национального возрождения является приобщение к языку иврит. В 1911 году он основал в Одессе книгоиздательство "Тургеман" ("Переводчик") с целью дать читателю на иврите лучшие образцы всемирной классической литературы.
В 1910-- 1913 гг. Жаботинский возглавил в России борьбу за права евреев и за "гебреизацию" еврейского рассеяния (внедрение иврита). Его план не был принят не только ассимиляторами, но даже Союзом сионистов, лишь просветительная организация "Тарбут" ("Культура") в период между мировыми войнами с успехом распространяла иврит среди еврейской молодежи в странах восточной Европы -- в Польше, Литве, Латвии и частично в Румынии.
Жаботинский одним из первых понял, что первая мировая война открыла новую эру в истории народов в двадцатом веке, но она же положила конец сионисткой деятельности в Европе и разрушила связи между руководством Сионистской организации и ее филиалами в разных странах. В своей книге "Слово о полку" Жаботинский признается, что в начале войны он чувствовал себя сторонним наблюдателем и был нейтрален. Союз между антисемитской царской Россией и странами Антанты удерживал на Западе многих евреев от поддержки этого блока. Вступление Турции в военные действия в декабре 1914 г. на стороне Германии резко изменило нейтралистское отношение Жаботинского к войне. Он был убежден, что после войны, когда решатся судьбы народов, будут прислушиваться только к требованиям тех из них, которые принимали участие в войне. Он утверждал, что еврейскому народу на мирной конференции только в том случае будет предоставлено право голоса, если его сыны выступят на полях сражений не разбросанными среди чужих армий, а как единая национальная военная единица.
В начале войны Жаботинский в качестве корреспондента влиятельных московских газет выезжает в западную Европу. После вступления Турции в войну он посещает страны северной Африки, чтобы вблизи изучить результаты объявления Турцией священной войны всех мусульман против Антанты. После ознакомления с настроениями евреев в Марокко, Алжире и Тунисе Жаботинский выезжает в Египет, где в лагере Кабари под Александрией встречается с еврейскими беженцами из Палестины.